Пятый фестиваль следовал традициям Театральной Олимпиады. Его особенностью стало то, что на нём в равной степени были представлены театры Европы и Азии. В рамках фестиваля впервые прошел Японский сезон в России, в котором приняли участие театры Кабуки, Но, Центр исполнительских искусств Сидзуока под руководством Т. Судзуки и др.
В разделах программы «Мировая серия», «Экспериментальная программа», «Спектакли для детей» (впервые на Чеховском фестивале) было представлено 40 спектаклей. Зрители увидели новые постановки Д. Доннеллана, Ж. Лассаля, Р. Стуруа, Ф. Касторфа, М. Лангхоффа, К. Марталера, Бартабаса и др.
Впервые за время существования Чеховского фестиваля в его рамках был представлен портрет театра – Государственного Штутгартского драматического театра: семь спектаклей в «Экспериментальной программе». Также были представлены три спектакля молодых режиссеров, постановки которых осуществлялись совместно Международным театральным фестивалем им. А.П.Чехова и московскими театрами.
В рамках фестиваля прошли сценические читки пьес зарубежных драматургов, Круглые столы на тему: «Насилие и театр», «Новый морализм», «Новые "рассерженные": табу в театре», «Глобализация и театр», «Чистота жанров: контекст культурной памяти. Культура диалога».
Состоялись творческие встречи с мастерами режиссуры, спектакли которых участвовали в фестивале.
Kaze (Ветер)
Сказание о Му Квей-Ииг, воительнице с нежным сердцем
Самоубийство влюбленных в Сонэдзаки
Куда плывет тростник
Арабская ночь
Городской Атлас Запада
Правда - хорошо, а счастье лучше
На всякого мудреца довольно простоты
